Ο Αιολικός βρίσκεται εν αναμονή των εξελίξεων σχετικά με το πού θα αγωνιστεί την νέα ποδοσφαιρική χρονιά, καθώς το τοπίο στην Football League δεν έχει ξεκαθαρίσει.
Αυτή η καθυστέρηση όμως σχετικά με το πού τελικά θα αγωνίζεται από την νέα σεζόν ο Αιολικός, δημιουργεί προβλήματα και στον θεσμό του κυπέλλου.
Ο Αιολικός, ως κυπελλούχος της ΕΠΣ Λέσβου, μπήκε στην κληρωτίδα μαζί με άλλους κυπελλούχους που δήλωσαν συμμετοχή στον θεσμό του κυπέλλου. Όλες οι ομάδες κατανεμήθηκαν σε γεωγραφικές ζώνες και μπήκαν στην κλήρωση με τον Αιολικό να «ζευγαρώνει» με τον Α.Ε. Βαθύλλου Πανσαμιακού από την Σάμο. Ο αγώνας ήταν τύπου νοκ-άουτ και θα πραγματοποιούνταν στην Σάμο.
Ο Αιολικός όμως, περιμένει την τελική απόφαση της ΕΠΟ για το αν τελικά θα αγωνιστεί ή όχι στην Football League, κάτι που αλλάζει κατά πολύ τα δεδομένα και επηρεάζει άμεσα την πορεία του Αιολικού στο κύπελλο, καθώς αυτά τα δύο συνδέονται. Και αυτό γιατί, οι ομάδες της Football League δεν αγωνίζονται στον πρώτο γύρο του θεσμού του κυπέλλου, αλλά στον αμέσως επόμενο. Κάτι που σημαίνει πως αν ο Αιολικός τελικά προβιβαστεί, δεν θα χρειαστεί να αγωνιστεί στην πρώτη φάση, αυτή των κυπελλούχων των ΕΠΣ.
Γι’ αυτόν τον λόγο και ο Αιολικός έχει ζητήσει από την ΕΠΟ αναβολή για τον αγώνα αυτόν, μέχρι να υπάρξει τελική απόφαση. Αν δεν γίνει κάποια αλλαγή, τότε ο Αιολικός θα ταξιδέψει στην Σάμο, για να αντιμετωπίσει τον Α.Ε. Βαθύλλου Πανσαμιακού.
Σε περίπτωση πρόκρισης της ομάδας της Μυτιλήνης στην επόμενη φάση, ο Αιολικός θα κληθεί να αντιμετωπίσει τον ΠΑΣ Κορίνθου, που πήρε την πρόκριση ενάντια στο Λεωνίδιο και θα περιμένει το ζευγάρι του Αιολικού με την ομάδα της Σάμου.
Αν όμως ο Αιολικός βρεθεί στην Football League, τότε η ομάδα από την Σάμο θα περάσει άνευ αγώνα στην επόμενη φάση, όπου θα αντιμετωπίσει την ομάδα της Κορίνθου, ενώ ο Αιολικός θα περιμένει να μάθει τον αντίπαλό του για την Γ΄ φάση του Κυπέλλου Ελλάδος, λογικά στις πρώτες μέρες του Σεπτεμβρίου.
