Το ζευγάρι του τελικού στο κύπελλο Λέσβου, γίνεται γνωστό σήμερα μέσω των δύο ημιτελικών.
Το μεγάλο φαβορί για την κατάκτηση του τροπαίου, φυσικά είναι ο Αιολικός από την στιγμή που αγωνίζεται σε μεγαλύτερη κατηγορία από τους υπόλοιπους διεκδικητές, όμως το κύπελλο χαρακτηρίζεται και ως ο θεσμός των εκπλήξεων. Στην ημιτελική φάση η ομάδα της Μυτιλήνης καλείται να ξεπεράσει το εμπόδιο του Διαγόρα, για να βρεθεί στον τελικό και να διεκδικήσει ένα ακόμα κύπελλο στην ιστορία της.
Το σύνολο του Θοδωρή Γιακαλή μετά την εντός έδρας νίκη επί του Αήττητου Σπάτων θα επιδιώξει να προκριθεί εις βάρος του Διαγόρα που με την σειρά του θα παλέψει όσο μπορεί το παιχνίδι, ευελπιστώντας να κάνει την έκπληξη, μην έχοντας κάτι να χάσει καθώς μην ξεχνάμε πως έχει βγει εκτός διεκδίκησης τίτλου και στην Α΄ Κατηγορία. Το παιχνίδι, που θα γίνει στο γήπεδο της Αγίας Παρασκευής και θα ξεκινήσει στις 14:30, θα διευθύνει ο Μιχάλης Μποντάκης.
Την ίδια ώρα στον έτερο ημιτελικό, που θα γίνει στο γήπεδο των Λουτρών, ο πρωτοπόρος της Α΄ Κατηγορίας Αετός υποδέχεται τον Αιγέα. Εδώ και οι δύο ομάδες θέλουν να βρεθούν στον τελικό, οπότε αναμένεται να γίνει ένα πολύ δυνατό παιχνίδι. Ο Αετός που βρίσκεται πολύ κοντά στην κατάκτηση του τοπικού πρωταθλήματος, έχοντας πλέον στις τάξεις του και τον Άρη Λαμπράκη, θα επιχειρήσει να ξεπεράσει το εμπόδιο του Αιγέα που θα προσπαθήσει και εκείνος να τσεκάρει το εισιτήριο για τον τελικό, έχοντας καλή ψυχολογία από τα τελευταία θετικά αποτελέσματα στο πρωτάθλημα. Το παιχνίδι θα διαιτητεύσει ο Παναγιώτης Βουρανής.
Αξίζει να σημειωθεί πως και οι δύο αναμετρήσεις είναι νοκ-άουτ, οπότε σε περίπτωση ισοπαλίας στην κανονική διάρκεια, θα υπάρξει παράταση ή ακόμα και η διαδικασία των πέναλτι.