Δυο παιχνίδια θα διεξαχθούν στο κύπελλο Λήμνου με φόντο την πρόκριση στα ημιτελικά του θεσμού. Μάλιστα σε αυτή τη δεύτερη φάση θα βρεθούν αντιμέτωποι ο Ηρακλής με τον Κεραυνό στο παραδοσιακό ντέρμπι της Λήμνου. Ο Κεραυνός ξεπέρασε το εμπόδιο του ΑΟ Μύρινας στην πρώτη φάση, ενώ ο Ηρακλής χρειάστηκε την παράταση στο παιχνίδι με το Θάνος για να φτάσει εδώ.
Οι δύο ομάδες θέλουν να φτάσουν μέχρι τον τελικό του κυπέλλου, όμως κάποια από τις δύο θα αποχαιρετήσει πρόωρα τον θεσμό, αφού η μοίρα τις έφερε αντιμέτωπες στην δεύτερη φάση. Στο άλλο παιχνίδι θα βρεθούν αντιμέτωποι Κάσπακας και Άρης Μούδρου, με στόχο την πρόκριση στις τέσσερις καλύτερες ομάδες και είναι μια μοναδική ευκαιρία γι’ αυτούς τους δύο συλλόγους να παίξουν στους ‘’4’’.
Να σημειωθεί πως Ηφαιστία και Διαγόρας βρίσκονται ήδη στα ημιτελικά χωρίς να χρειαστεί να παίξουν κάποιο αγώνα και θα περιμένουν τις δύο ομάδες που θα βγουν από τα παιχνίδια του Σαββατοκύριακου για να συμπληρωθεί το παζλ των ημιτελικών. Τέλος, η κλήρωση της ημιτελικής φάσης θα γίνει στα μέσα Ιανουαρίου του 2020.
Το πρόγραμμα της δεύτερης φάσης
Σάββατο,16:00
-Κάσπακας-Άρης Μούδρου (γήπεδο: Μύρινας, διαιτητής: Ζέστας)
Κυριακή, 16:00
-Ηρακλής-Κεραυνός (γήπεδο: Ατσικής, διαιτητής: Γλίτζος).