Με την πρώτη φάση του κυπέλλου ξεκίνησε η ποδοσφαιρική σεζόν στην Λήμνο με τα φαβορί να προκρίνονται στην επόμενη φάση. Η κάτοχος του τροπαίου Ηφαιστία παρότι έχει αλλάξει πολλά στο ρόστερ της δεν συνάντησε κανένα πρόβλημα απέναντι στην ΑΕ Λήμνου την οποία νίκησε με το ευρύ 9-0 στο Κοντοπούλι. Μεγάλος πρωταγωνιστής της αναμέτρησης ήταν ο Γρηγόρης Τσαλίκης, ο οποίος σημείωσε τέσσερα τέρματα, από δύο πέτυχαν οι Μανουσάκης και Τζιβάκης, ενώ μια φορά βρήκε δίχτυα ο Γεωργαντάς.
Πολύ ωραίο παιχνίδι έγινε στη Μύρινα ανάμεσα στον πάντα δυνατό Κεραυνό και τον υπολογίσιμο φέτος ΑΟ Μύρινας με την ομάδα από τον Άγιο Δημήτριο να επικρατεί 3-2. Το αποτέλεσμα μέχρι το 70΄ ήταν 0-0, όμως από εκείνο το σημείο και μετά ο Κεραυνός κατάφερε να προηγηθεί με 3-0 με σκόρερ τους Αλεξάκη, Ποντίκα και Σπανό, όμως η ομάδα της Μύρινας αντέδρασε και μείωσε σε 3-2 με δύο γκολ του Κατακουζηνού, τα οποία δεν ήταν αρκετά ώστε να δώσουν την πρόκριση στη Μύρινα. Να σημειωθεί πως ο Κεραυνός έπαιζε από το 10o λεπτό με δέκα παίκτες λόγω απευθείας κόκκινης του Ηλία Μαρκάκη ως τελευταίου παίκτη σε φάουλ εκτός περιοχής.
Πολύ πιο δύσκολα προκρίθηκε ο Ηρακλής που χρειάστηκε την παράταση για να κερδίσει με 2-1 το μαχητικό Θάνος. Η ομάδα της Ατσικής άνοιξε το σκορ με γκολ του Φώτη Κρίκη, όμως οι γηπεδούχοι ισοφάρισαν σε 1-1 με τον Ανάργυρο Τριανταφυλλίδη στέλνοντας το ματς στην παράταση. Εκεί ο έμπειρος επιθετικός και μεταγραφικό απόκτημα του Ηρακλή ο Λάμπρος Κουδουνάς βρήκε δίχτυα στο πρώτο ημίχρονο του έξτρα χρόνου, χαρίζοντας την πρόκριση στην ομάδα του.
Εύκολα προκρίθηκε στην επόμενη φάση ο Διαγόρας που νίκησε 7-0 τον Φιλοκτήτη με γκολ των Μελισσού, Γαϊτανέρη, Καντάρα, Χατζηελενούδα, Ζαφειράκη, Μαρσέλη και Αμπελώμου.
Τέλος, ο Κάσπακας χρειάστηκε ένα γκολ του Μπακίτα για να κάμψει την αντίσταση του μαχητικού Άγιου Γεώργιου. Στην επόμενη φάση χωρίς αγώνα προκρίθηκε ο Άρης Μούδρου.
Τα αποτελέσματα της πρώτης φάσης
- Ηφαιστία-ΑΕ Λήμνου 9-0
- Κεραυνός-ΑΟ Μύρινας 3-2
- Θάνος-Ηρακλής 1-1 κ.α. 1-2 παρ.
- Διαγόρας-Φιλοκτήτης 7-0
- Κάσπακας-Άγιος Γεώργιος 1-0
Στην επόμενη φάση προκρίθηκε χωρίς αγώνα ο Άρης Μούδρου.
