Την Τετάρτη 11 Μαρτίου θα διεξαχθούν οι δύο ημιτελικοί αγώνες του κυπέλλου Λέσβου, όπως ανακοίνωσε η ΕΠΣΛ. Αιολικός και Όλυμπος θα αναμετρηθούν στο Δημοτικό Στάδιο Μυτιλήνης, ενώ η αναμέτρηση ανάμεσα στον Ανδρονικά και τον Μεσότοπο θα γίνει στο γήπεδο των Παρακοίλων. Και τα δύο παιχνίδια θα ξεκινήσουν στις 14:45, είναι νοκ-άουτ, οπότε σε περίπτωση ισοπαλίας στην κανονική διάρκεια θα ακολουθήσει ημίωρη παράταση και, αν χρειαστεί, και πέναλτι.
Στο παιχνίδι του Αιολικού με τον Όλυμπο, υπάρχει φαβορί καθώς η ομάδα της Μυτιλήνης αγωνίζεται μια κατηγορία πάνω από τον Όλυμπο, οπότε έχει τον πρώτο λόγο για την πρόκριση στον τελικό, θέλοντας να υπερασπιστεί τον τίτλο της, μιας και τα τελευταία χρόνια είναι μονίμως κυπελλούχος Λέσβου. Πάντως και ο Όλυμπος θα παλέψει για το καλύτερο, έχοντας δείξει όλα αυτά τα χρόνια πως πρόκειται για μια ομάδα που πρωταγωνιστεί στο τοπικό και κάνει καλή πορεία στο κύπελλο, οπότε θα διεκδικήσει όσες πιθανότητες έχει για μια θέση στον τελικό.
Στο άλλο ζευγάρι, αυτό ανάμεσα στον Ανδρονικά και τον Μεσότοπο, τα πράγματα είναι διαφορετικά καθώς μπορεί από τη μία οι δύο ομάδες να έχουν αντίθετη πορεία στην Α΄ Κατηγορία, όμως από την άλλη πραγματοποίησαν μια πολύ καλή πορεία στο κύπελλο και έχουν την ευκαιρία στο μεταξύ τους παιχνίδι να κερδίσουν μια θέση στον τελικό, διεκδικώντας μια ιστορική, αν μη τι άλλο, πρόκριση.