Λέσβος και Λήμνος βρέθηκαν σε ρυθμούς κυπέλλου, με τους πρώτους ημιτελικούς να είναι γεγονός.
Στο «Χριστοφίδειο» της Αγιάσου, ο τοπικός Όλυμπος φιλοξένησε τον ανώτερο Αιολικό Μυτιλήνης, σε μια αναμέτρηση που από την αρχή ήταν δύσκολη για τους γηπεδούχους.
Ο βαθμός δυσκολίας των παικτών της Αγιάσου επιβεβαιώθηκε και στο γήπεδο, όπου γνώρισαν την ήττα με 4-0 από τον Αιολικό. Φανερά ανώτεροι οι φιλοξενούμενοι, άνοιξαν το σκορ με τον Κατσίκη με την συμπλήρωση 20 λεπτών. Οι γηπεδούχοι απειλούσαν κυρίως με αντεπιθέσεις, έχοντας κάποια καλά σουτ προς την εστία του «Αίο», χωρίς όμως να καταφέρουν κάτι παραπάνω.
Με την έναρξη του δεύτερου σαρανταπενταλέπτου, ο Αιολικός κέρδισε πέναλτι, με την εσχάτη των ποινών να αναλαμβάνει ο Σεφουλάι, που δεν αστόχησε από τα 11 βήματα. Ο Όλυμπος παρά το βαρύ 0-2, κατάφερε να αντιδράσει, αρχικά μειώνοντας με τον Γκέρι σε 1-2 και στη συνέχεια ισοφαρίζοντας με τον Τσομπανέλλη, το γκολ του οποίου όμως ακυρώθηκε ως οφσάιντ. Αυτό που δεν κατάφεραν οι γηπεδούχοι, το έκανε η ομάδα του Απόστολου Στύλου, με τον Βαλιό να πετυχαίνει το 1-3.
Το τελικό 1-4 διαμορφώθηκε από το δεύτερο προσωπικό τέρμα του Σεφουλάι, που έβαλε διάπλατα την υπογραφή του στον ημιτελικό, με τον Αιολικό να παίρνει το εισιτήριο για τον τελικό, εκεί που θα περιμένει έναν εκ των Αετού Λουτρών και Αναγέννησης Γέρας.
Στην Λήμνο, ο Διαγόρας Σαρδών είχε εύκολο έργο απέναντι στον ΑΟ Θάνος, επικρατώντας με 4-0. Σκόρερ για τους νικητές ήταν οι Γαϊτανέρης (2), Σεϊταρίδης και αυτογκόλ σημείωσε ο κίπερ του Θάνους. Στον τελικό ο Διαγόρας θα περιμένει τον νικητή του ζευγαριού Ηφαιστίας Κοντοπουλίου – Κεραυνού Αγ. Δημητρίου, με τον δεύτερο αυτό ημιτελικό να είναι προγραμματισμένος για την Τετάρτη.
